Ученые Крымского федерального университета имени В. И. Вернадского разработали перспективный способ синтеза производных мурамовой кислоты — биологически активных соединений с большим потенциалом, способных «включать» иммунную защиту организма и регулировать ее. Результаты исследования КФУ опубликованы в журнале Tetrahedron. Об этом сообщили в пресс-службе университета.

Производные вещества в природе встречаются только в бактериях, но сегодня они активно востребованы из-за широкого спектра биологической активности. Недавно исследователи выяснили, что с ними способны взаимодействовать рецепторы в клетках иммунной системы позвоночных животных.

По словам специалистов, срабатывание таких рецепторов сигнализирует организму о проникновении бактериальной инфекции и «запускает» ответ иммунной системы. Данный эффект можно использовать для управления иммунной реакцией.

В КФУ установили, что во внутримолекулярной реакции действуют особые факторы, влияющие на стереохимический результат превращения.

«Мы осуществили синтез в варианте внутримолекулярного превращения, когда реакционные центры зафиксированы в одной молекуле и определенным образом ориентированы относительно друг друга. В результате него во всех случаях возникало одинаковое пространственное расположение атомов в молекуле продукта и образовывалось одно и то же вещество – несмотря на применение исходных соединений с разным пространственным строением», – рассказал доцент кафедры органической и биологической химии КФУ Сергей Пертель.

По его словам, этот необычный эффект не объяснить из классических представлений о механизме используемой реакции. Ответ ученым КФУ дал анализ пространственных взаимодействий в молекулах исходных веществ: расположение атомов в молекулах одного из исходных соединений было неблагоприятным для реакции внутримолекулярного замещения – но это превращение все же могло происходить, так как реакция направлялась по другому, более сложному, пути. На этом пути возникало несколько промежуточных соединений, однако в итоге воспроизводился тот же стереохимический результат, что и при использовании вещества, для которого прямое замещение было возможным.

«Мы планируем и дальше изучать факторы, влияющие на формирование пространственной структуры продуктов внутримолекулярных химических реакций. Наша цель – общий подход к созданию молекул любого необходимого пространственного строения, независящего от геометрии реакционных центров в исходных веществах», – заявил Сергей Пертель.

Специалисты продолжают синтезирование производных и аналогов мурамовой кислоты с помощью нового метода. Это поможет получить ценные вещества с необычными свойства и вызвать большой интерес современной биомедицины.